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　　利用紅外吸收光譜進(jìn)行有機(jī)化合物定性分析可分為兩個(gè)方面：一是官能團(tuán)定性分析，主要依據(jù)紅外吸收光譜的特征頻率來(lái)鑒別含有哪些官能團(tuán)，以確定未知化合物的類別;二是結(jié)構(gòu)分析，即利用紅外吸收光譜提供的信息，結(jié)合未知物的各種性質(zhì)和其它結(jié)構(gòu)分析手段(如紫外吸收光譜、核磁共振波譜、質(zhì)譜)提供的信息，來(lái)確定未知物的化學(xué)結(jié)構(gòu)式或立體結(jié)構(gòu)。

　　主要步驟

　　1.計(jì)算不飽和度

　　由于紅外吸收光譜不能得到樣品的總體信息(如分子量、分子式等)，如果不能獲得與樣品有關(guān)的其它方面的信息，僅利用紅外吸收光譜進(jìn)行樣品剖析，在多數(shù)情況下是困難的。為此應(yīng)盡可能獲取樣品的有機(jī)元素分析結(jié)果以確定分子式，并收集有關(guān)的物理化學(xué)常數(shù)(如沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、折射率、旋光度等)，計(jì)算化合物的不飽和度。不飽和度表示有機(jī)分子中碳原子的不飽和程度，可以估計(jì)分子結(jié)構(gòu)中是否有雙鍵、三鍵或芳香環(huán)。計(jì)算不飽和度u的經(jīng)驗(yàn)公式為：

　　式中，n1、n3和n4分別為分子式中一價(jià)、三價(jià)和四價(jià)原子的數(shù)目。通常規(guī)定雙鍵(C=C，C=O)和飽和環(huán)烷烴的不飽和度u=1，三鍵的不飽和度u=2，苯環(huán)的不飽和度u=4(可理解為一個(gè)環(huán)加三個(gè)雙鍵)。因此根據(jù)分子式，通過(guò)計(jì)算不飽和度u，就可初步判斷有機(jī)化合物的類型。

　　2.確定特征官能團(tuán)

　　由繪制的紅外吸收譜圖來(lái)確定樣品含有的官能團(tuán)，并推測(cè)其可能的分子結(jié)構(gòu)。

　　按官能團(tuán)吸收峰的峰位順序解析紅外吸收譜圖的一般方法如下：

　　(1)查找羰基吸收峰vC=O 1900～1650cm-1是否存在，若存在，再查找下列羰基化合物。

　?、亵人岵檎襳O-H 3300～2500cm-1寬吸收峰是否存在。

　?、谒狒檎襳C=O 1820cm-1和1750cm-1的羰基振動(dòng)耦合雙峰是否存在。

　?、埘ゲ檎襳C=O 1300～1100cm-1的特征吸收峰是否存在。

　?、荃０凡檎襳N-H 3500～3100cm-1的中等強(qiáng)度的雙峰是否存在。

　　⑤醛查找官能團(tuán)vC-H和δC-H倍頻共振產(chǎn)生的2820cm-1和2720cm-1兩個(gè)特征雙吸收峰是否存在。

　?、尥舨檎乙陨细鞴倌軋F(tuán)的吸收峰都不存在，則此羰基化合物可能為酮，應(yīng)再查找vas,C-C-C在1300～1000cm-1存在的一個(gè)弱吸收峰，以便確認(rèn)。

　　(2)若無(wú)羰基吸收峰，可查找是否存在醇、酚、胺、醚類化合物。

　　①醇或酚 查找vO-H 3700～3000cm-1的寬吸收峰及vC-O和δO-H相互作用在1410～1050cm-1的強(qiáng)特征吸收峰，以及酚類因締合產(chǎn)生的γO-H 720～600cm-1寬譜帶吸收峰是否存在。

　?、诎?查找vN-H 3500～3100cm-1的兩個(gè)中等強(qiáng)度吸收峰和δN-H 1650～1580cm-1的特征吸收峰是否存在。

　?、勖?查找vC-O 1250～1100cm-1的特征吸收峰是否存在，并且沒(méi)有醇、酚vO-H 3700～3000cm-1的特征吸收峰。

　　(3)查找烯烴和芳烴化合物。

　　①烯烴 查找vC=C 1680～1620cm-1強(qiáng)度較弱的特征吸收峰及vC=C-H在3000cm-1以上的小肩峰是否存在。

　?、诜紵N 查找vC=C 在1620～1450cm-1出現(xiàn)的4個(gè)吸收峰，其中1450cm-1為弱吸收峰;其余3個(gè)吸收峰分別為1600cm-1, 1580cm-1和1500cm-1。以1500cm-1吸收峰較強(qiáng)，1600cm-1吸收峰居中，1580cm-1吸收峰弱，并常被1600cm-1處吸收峰掩蓋而成肩峰。因此1500cm-1和1600cm-1雙峰是判定芳烴是否存在的依據(jù)。此外還可查找v C=C-H在3000cm-1以上低吸收強(qiáng)度的小肩峰是否存在。

　　(4)查找炔烴、氰基和共軛雙鍵化合物。

　　①炔烴 查找vC=C 2200～2100cm-1的尖銳特征吸收峰和vC=C-H 3300～3100cm-1的尖銳的特征吸收峰是否存在。此吸收峰易與其它不飽和烴區(qū)分開(kāi)。

　?、谇杌?查找vC≡N 2260～2220cm-1特征吸收峰是否存在。

　?、酃曹楇p鍵 查找vC=C=C 1950cm-1特征吸收峰是否存在。

(5)查找烴類化合物查找甲基-CH3, vC-H在2960cm-1(vas)和2870cm-1 (vs) 2個(gè)吸收峰;亞甲基-CH2-,vC-H在2925cm-1(vas)和2850cm-1(vs)的2個(gè)吸收峰;甲基和亞甲基的δC-H(as)在1460cm-1的吸收峰;甲基的δC-H(s)在1380cm-1的吸收峰;4個(gè)以上亞甲基的φ-CH2-在722cm-1吸收峰(它隨CH2個(gè)數(shù)減少，吸收峰向高波數(shù)方向移動(dòng));亞甲基-CH2-，γC-H在910cm-1的強(qiáng)吸收峰;次甲基,γC-H在995cm-1的強(qiáng)吸收峰。

　　上述諸多吸收峰是否存在，可作為判定烴類存在與否的依據(jù)。

　　對(duì)一般有機(jī)化合物，通過(guò)以上解析過(guò)程，再查閱譜圖中其它光譜信息，與文獻(xiàn)中提供的官能團(tuán)特征吸收頻率相比較，就能比較滿意地確定被測(cè)樣品的分子結(jié)構(gòu)。

　　3.譜圖解析結(jié)果的確證

　　當(dāng)譜圖解析確定了樣品組成后，還要查閱標(biāo)準(zhǔn)紅外吸收光譜圖，進(jìn)行對(duì)比，以確證解析結(jié)果的正確性。

　　現(xiàn)有3種標(biāo)準(zhǔn)紅外吸收譜圖，即薩特勒紅外標(biāo)準(zhǔn)譜圖集(Sadtler catalog of infrared standard spectra)、分子光譜文獻(xiàn)(documentation of molecular spectroscopy, DMS)穿孔卡片和Aldrich紅外光譜庫(kù)(the Aldrich litrary of infrared spectra)。

　　以下以5個(gè)實(shí)例說(shuō)明IR譜圖解析方法。

　　例1某未知物的分子式為C12H24，試從其紅外吸收光譜圖(圖1)推出它的結(jié)構(gòu)。

　　圖1未知物C12H24紅外光譜圖

　　解：

　　(1)由分子式計(jì)算其不飽和度：，該化合物具有一個(gè)雙鍵或一個(gè)環(huán)。

　　(2)譜圖解析

　　①由譜圖可看到在1900～1650cm-1無(wú)vC=O的強(qiáng)吸收峰，在1300～1000cm-1也無(wú)一個(gè)vas,C-C-C的弱吸收峰，分子式中無(wú)氧，可初步判定此化合物不是羧酸、酸酐、酯、酰胺、醛和酮。

　?、谠?700～3000cm-1無(wú)寬的vO-H或vN-N吸收峰，表明其不是醇、酚、胺類化合物;在1250～1100cm-1無(wú)vC-O吸收峰，分子式中無(wú)氧，表明其也不是醚類化合物。

　　③按波數(shù)自高至低的順序，對(duì)吸收峰進(jìn)行解析。首先由3075cm-1出現(xiàn)小的肩峰說(shuō)明存在烯烴vC-H伸縮振動(dòng)，在1640cm-1還出現(xiàn)強(qiáng)度較弱的vC=C伸縮振動(dòng)，由以上兩點(diǎn)表明此化合物為一烯烴。

　?、茉?000～2800cm-1的吸收峰表明有-CH3、-CH2-存在，在2960cm-1、2920cm-1、2870cm-1、2850cm-1的強(qiáng)吸收峰表明存在-CH3和-CH2-的vC-H(as)、vC-H(s)，且-CH2-的數(shù)目大于-CH3的數(shù)目，從而推斷此化合物為一直鏈烯烴。在715 cm-1出現(xiàn)的小峰，顯示-CH2-的面內(nèi)搖擺振動(dòng)δ-CH2-，也表明長(zhǎng)碳鏈的存在。

　　⑤在980cm-1、915cm-1的稍弱吸收峰為次甲基和亞甲基產(chǎn)生的面外彎曲振動(dòng)γC-H。

　?、拊?460cm-1吸收峰為-CH3、-CH2-的不對(duì)稱剪式振動(dòng)δC-H(as) ;1375cm-1為-CH3的對(duì)稱剪式振動(dòng)C-H(s)，其強(qiáng)度很弱，表明-CH3的數(shù)目很少。

由以上解析可確定此化合物為1-十二烯，分子式為

　　例2某未知物分子式為C4H10O，試從其紅外吸收光譜圖(圖2)推斷其分子結(jié)構(gòu)。

　　圖2未知物C4H10O的紅外光譜圖

　　解：

　　(1)由分子式計(jì)算它的不飽和度：，表明其為飽和化合物。

　　(2)譜圖解析

　?、儆勺V圖可看到1900～1650cm-1無(wú)vC=O的強(qiáng)吸收峰，在1300～1000cm-1無(wú)vas,C-C-C的弱吸收峰，但有強(qiáng)吸收峰，可初步判定此化合物不是羧酸、酸酐、酯、酰胺、醛和酮。

　?、谠?500～3100cm-1未出現(xiàn)vN-H的中強(qiáng)度雙峰，表明無(wú)銨存在;但在3350cm-1出現(xiàn)強(qiáng)吸收的寬峰表明存在vO-H伸縮振動(dòng)，其已移向低波數(shù)表明存在醇的分子締合現(xiàn)象。

　　③在2960cm-1、2920cm-1、2870cm-1吸收峰，表明存在-CH3、-CH2-的伸縮振動(dòng)vC-H。

　?、?460cm-1吸收峰，表明存在-CH3、-CH2-的不對(duì)稱剪式振動(dòng)δC-H(as)。

　?、?380cm-1、1370cm-1的等強(qiáng)度雙峰，表明存在C-H的面內(nèi)彎曲振動(dòng)δC-H，其為異丙基分裂現(xiàn)象。

　?、?300～1000cm-1的一系列吸收峰表明存在C-O的伸縮振動(dòng)vC-O，即有一級(jí)醇-OH存在。

由以上解析可確定此化合物為飽和的一級(jí)醇，存在異丙基分裂?？纱_定其為異丁醇，分子式為

　　例3 分子式為C8H8O的未知物，沸點(diǎn)為220℃，由其紅外吸收光譜圖(圖3)判斷其結(jié)構(gòu)。

　　圖3未知物C8H8O的紅外光譜圖

　　解：

　　(1)從分子式計(jì)算不飽和度：，估計(jì)其含有苯環(huán)和雙鍵(或環(huán)烷烴)。

　　(2)譜圖解析

　?、僭?680cm-1呈現(xiàn)vC=O的強(qiáng)吸收峰，可能為羧酸、酸酐、酯、酰胺、醛、酮等化合物。因分子式中無(wú)氮，可排除酰胺;在3300～2500cm-1，無(wú)vO-H的寬吸收峰，可排除羧酸;在2820cm-1和2720cm-1無(wú)vC-H和δC-H倍頻共振的雙吸收峰，可排除醛;在1830cm-1和1750cm-1無(wú)vC=O的羰基振動(dòng)耦合雙峰，可排除酸酐。

　　由于在1200～1000cm-1存在3個(gè)弱吸收峰，可能為vas,C-C-C或vC-O伸縮振動(dòng)吸收峰，因此，此化合物可能為酮或酯。

　　②1600cm-1、1580cm-1、1500cm-1處的3個(gè)吸收峰是苯環(huán)骨架伸縮振動(dòng)vC=C的特征，表明分子中有苯環(huán)。

　?、墼?265cm-1呈現(xiàn)的強(qiáng)吸收峰為芳酮特征，其為羰基和芳香環(huán)的耦合吸收峰。

　　④在3000cm-1以上僅有微弱的吸收峰，表明分子中僅含少量的-CH3或-CH2-。

　　⑤在2000～1700cm-1僅有微弱的吸收峰，其為γC-H面外伸縮振動(dòng)，是苯衍生物的特征峰。

　?、?380cm-1吸收峰，表明有-CH3的面內(nèi)彎曲振動(dòng)(對(duì)稱剪式振動(dòng))δC-H(s) 。

　　⑦900～650cm-1的吸收峰，為苯環(huán)C-H面外彎曲振動(dòng)γC-H，750cm-1、690cm-1的2個(gè)強(qiáng)吸收峰，表明化合物為單取代苯。

　　由以上解析可知，此化合物為苯乙酮，分子式為。

　　例4某未知物的分子式為C6H15N，試從其紅外吸收光譜圖(圖4)推斷其結(jié)構(gòu)。

　　解：

　　(1)由分子式計(jì)算其不飽和度：，其為飽和化合物。

　　(2)譜圖解析

　　圖4未知化合物C6H15N的紅外光譜圖

　?、僮V圖中在1900～1650cm-1無(wú)vC=O的強(qiáng)吸收峰，且分子式中無(wú)氧，可判定此化合物不是羧酸、酸酐、酯、酰胺、醛和酮。

　　②由3330cm-1和3240cm-1出現(xiàn)vN-H的2個(gè)中等強(qiáng)度吸收峰，可初步判斷它可能為胺類。在1606cm-1呈現(xiàn)δN-H的特征中等強(qiáng)度寬峰，在1072cm-1呈現(xiàn)vC-N弱吸收峰和在830cm-1呈現(xiàn)的γN-H寬吸收峰，都進(jìn)一步確證此化合物為胺類。

　?、墼?000～2800cm-1出現(xiàn)的分裂的強(qiáng)吸收峰，表明存在-CH3、-CH2-的伸縮振動(dòng)vas,C-H和vs,C-H ;在1473 cm-1出現(xiàn)強(qiáng)峰為-CH3、-CH2-面內(nèi)彎曲振動(dòng)δas,C-H;在1382 cm-1出現(xiàn)中等強(qiáng)度的單峰為-CH3面內(nèi)彎曲振動(dòng)δs,C-H;在723cm-1出現(xiàn)的中強(qiáng)吸收峰，為4個(gè)以上-CH2-直接聯(lián)結(jié)時(shí)的平面搖擺振動(dòng)φCH2。

　　由以上解析，可確定此化合物為正己胺，分子式為CH3(CH2)5NH2。

　　例5某未知物的分子式為C6H10O2，試從其紅外吸收光譜圖(圖5)推斷其結(jié)構(gòu)。

　　圖5未知物C6H10O2的紅外光譜圖

　　解：

　　(1)由分子式計(jì)算其不飽和度：其可能含有1個(gè)三鍵或2個(gè)雙鍵。

　　(2)譜圖解析

　?、僮V圖中在1900～1650cm-1有一個(gè)vC=O的強(qiáng)吸收峰，且分子有2個(gè)氧原子，并在1300～1100cm-1有一vC-O強(qiáng)吸收峰，表明其為典型的羧酸酯類化合物。

　　②在2200～2100cm-1無(wú)vC≡C的尖銳吸收峰，在3300～3100cm-1無(wú)vC≡C-H的尖銳吸收峰，表明其不是炔類化合物。

　　③在1680～1620cm-1有強(qiáng)度較弱的肩峰，表明其為vC-C的較弱吸收峰，此化合物可能為不飽和脂肪酸酯。

　　④在2900～2800cm-1有一弱的吸收峰，其為甲基vC-H(s)吸收峰和亞甲基vC-H(s)吸收峰，表明分子中含有-CH3和-CH2-。

　　⑤在1460cm-1有弱吸收峰，為甲基和亞甲基的δC-H(as)吸收峰;在1380cm-1吸收峰為甲基δC-H(s)。吸收峰;在910cm-1吸收峰為亞甲基γC-H吸收峰。

由以上解析、分子式及不飽和度，可推斷此化合物為2-甲基丙烯酸乙酯，分子式為。